卢俊义分兵攻打东平府、东昌府,约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府,驻军于四十里外的安山镇,派人前去下书,打算先礼后兵。 郁保四因与董平有旧交,便主动请缨,与王定六前去劝降,结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首,被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻,命各打二十讯棍,赶出城外。 史进进城为内应,结果被妓女李瑞兰告发,被董平枷入死囚牢。 史进越狱失败。董平趁机点兵出城,杀奔安山镇,与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手,双枪神出鬼没,宋江叫韩韬回来,改让徐宁上,徐宁和董平斗五十余合不分胜败,宋江担心徐宁有失,叫他回来。 董平追杀过来并杀进宋江军中,横冲直撞,直到申时方才收军回城。 宋江爱惜董平,遂定下埋伏之计,次日引军诈败,诱董平追击。董平一直追到寿张县界,结果被绊马索绊倒座骑,被扈三娘、孙二娘活捉。 宋江亲解其缚,以礼相待。董平便归顺宋江,引军赚开城门,杀死程万里,并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。 宋江返回安山镇,又因卢俊义求援,便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石,交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山,为显武艺,出阵大战张清,并连躲其两颗石子,与张清在马上“...