卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。 郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。 史进进城为内应，结果被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。 史进越狱失败。董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。 董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。 宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。 宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。 宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“...